Une semaine après avoir décroché le titre de champion d'Angleterre, Chelsea a remporté la Coupe d'Angleterre en battant Portsmouth (1-0). C'est le premier doublé de l'histoire des Blues, qui conservent leur Cup.
Opposé en finale de la Cup à Portsmouth, relégué en D2 anglaise et dans une situation financière désastreuse, Chelsea a réussi à conserver le trophée remporté la saison passée et réalisant là le premier doublé de son histoire. Malgré l’étroitesse du score (1-0), cette finale disputée dans un Wembley comble a été riche en actions de but, avec notamment un penalty manqué de chaque côté et probablement l’un des plus gros ratés de l’histoire du foot signé Kalou.
Le champion d’Angleterre rentrait de façon parfaite dans cette finale en mettant en grand danger l’arrière-garde de Portsmouth, mais le poteau suppléait une première fois James sur une frappe de Lampard (13e). Malmenés, les joueurs de Pompeys se créaient tout de même une première grosse occasion, mais Piquionne voyait Cech réussir une superbe parade sur une reprise de l’ancien joueur de l’OL (22e). Mais Kalou allait faire très fort dans une image qui va rejoindre les bétisiers du football. Le joueur de Chelsea, servi par Cole, ratait la cible du plat du pied à un mètre seul face au but vide, réussissant l’exploit de placer le ballon sur la transversale sous le regard effaré de ses coéquipiers et des supporters des Blues (26e). Le portier de Portsmouth faisait ce qu’il pouvait, mais James pouvait encore remercier ses montants par deux fois avec une reprise de la tête de Terry, puis de Malouda.
Tenu en échec à la pause, Chelsea pouvait craindre le pire puisque dès la reprise, Boateng ratait un penalty accordé après une faute sur Aruna (55e). C’était le tournant du match, puisque sur un coup-franc Drogba trompait James, abandonné cette fois par son poteau (1-0, 59e). Plus rien ne changeait jusqu’à la fin du match, même si Lampard réussissait lui aussi à manquer un penalty en tirant à côté du but (88e). Chelsea remportait sa sixième Coupe d'Angleterre à la plus grande joie de Carlo Ancelotti, qui réussit presque à faire oublier Jose Mourinho aux supporters des Blues.
